Das heutige Oldesloer Gebeit war bereits in der Steinzeit besiedelt. Erstmals wurde Oldesloe 1163 als Tadeslo erwähnt. Die Schauenburger Grafen entwickelten den Ort zu einem wichtigen Umschlagplatz und ist schon 1175 eine Zollstation belegt. Das lübische Stadtrecht bekam Oldesloe 1238 und 1370 von Graf Adolf VIII. das Marktrecht zugesprochen. Vor den Toren der Stadt bestand seit 1289 das Siechenhaus St. Jürgen für Leprakranke. Ein 1452 gescheitertes Kanalbauprojekt,die beiden Hansestädte Hamburg und Lübeck mit einer Wasserstraße zu verbinden, wurde 1526 wieder aufgenommen. Im August 1529 erfolgte die Inbetriebnahme des Alster-Beste-Trave-Kanals, doch wurde bereits 1550 der Betrieb wieder eingestellt. Im Mai 1798 vernichtet ein verheerender Brand etwa drei Viertel der Stadt Anfang des 19. Jhd. hoffte man, die Salzquellen gewinnbringend als Heilwasser einsetzen zu können und nahm 1813 ein Kurbad in Betrieb. Die Verleihung des Titels "Bad" erfolgte jedoch erst 1910, als der Kur- und Badebetrieb bereits wieder bedeutungslos war. Ab 1920 wechselte das Kurbad mehrfach den Besitzer und 1929 erfolgte die Zwangsversteigerung. Die Einrichtungen verfielen und 1938/1939 wurden die Gebäude gesprengt. Trotzdem die Anerkennung als Helibad nicht mehr besteht, darf die Stadt weiterhin den Namenszusatz "Bad" tragen. Eine industrielle wirtschaftliche Basis gab es nicht in Bad Oldesloe, denn zu stark hatte man sich auf einen Kur- und Badebetrieb verlassen. Es wurde ein kleines Landstädtchen und versank in der Bedeutungslosigkeit. Erst seit den 60er Jahren des 20. Jhd. Nahm die Stadt einen wirtschaftlichen Aufschwung und ist heute zu einem Mittelzentrum geworden.
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